As origens da ocupação do território que hoje forma Oliveira dos Brejinhos remontam à década de 1640, com o surgimento do arraial de Brejos, formado por famílias de colonos portugueses. Durante o século XVII, a localidade passou a ser chamada de Brejo Grande, mas enfrentou uma epidemia de varíola no final do século, que levou à decadência do arraial.

No início do século XIX, novas famílias de colonos chegaram, reanimando a economia local por meio do comércio. Na década de 1860, o capitão José Manuel Teixeira Leite requisitou a mudança do nome para Brejo Grande de Oliveira, e em 1891, o município foi oficialmente criado como Oliveira dos Brejinhos.